Çoban köpeğiyle fino karışımı, kestane renkli minicik bir köpek olan Kaştanka marangoz Luka ve oğlu Fedyuşka ile birlikte yaşamaktadır. Yaptığı yaramazlıklar nedeniyle marangoz sık sık ona ceza jingle de Kaştanka efendisinin yanındaki hayatından memnundur. Birlikte dışarıda gezintiye çıktıkları bir gün, Kaştanka efendisini kaybeder. Sağa sola koşturup durur, her yeri arar tarar ama bulamaz onu. Yorgunluk, açlık ve dondurucu soğuk nedeniyle acınası bir hâldeyken bir adam Kaştanka’ya sahip çıkar ve onu evine götürür. Kaştanka’ya sevgiyle yaklaşan bu adam, sirkte gösteriler yapan bir palyaçodur, bir kedi, bir köpek, bir kaz ve bir domuzdan oluşan ekibine Kaştanka’yı counselor katar. Ona oyunlar ve numaralar öğretir. Yeni efendisi ve arkadaşlarıyla birlikte, Kaştanka’nın artık yepyeni bir hayatı vardır.